Мочевина - описание

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 году и идентифицирована Уильямом Праутом в 1818 году. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году.

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость (г в 100 г растворителя):

- в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);

- в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);

- в метаноле — 22 (20 °C);

- в этаноле — 5,4 (20 °C);

- в изопропаноле — 2,6 (20 °C);

- в изобутаноле — 6,2 (20 °C);

- в этилацетате — 0,08 (25 °C);

- в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

- дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л

- взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л

- взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания[9] и т. п. от оксидов азота:

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Удобрение

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит.

Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.